Можайск является излюбленным местом отдыха многих туристов, которых привлекают не только местные достопримечательности, но и прекрасная природа, а также чистейшее можайское водохранилище, которое именуют в народе морем.
Главной достопримечательностью Можайска является Лужецкий монастырь, построенный в начале 15 столетия. Постепенно, на протяжении нескольких веков, на территории монастыря возводились церкви и другие постройки. Однако после Октябрьской революции обитель была закрыта, и только во второй половине 20 столетия начались работы по её восстановлению. С 1993 года Лужецкий монастырь вновь стал действующим.
Другой не менее значимой достопримечательностью является Ново-Никольский собор (начало 19 столетия), построенный в стиле псевдоготики и напоминающий величественный замок. Благодаря своему месторасположению его хорошо видно из любой точки города.
Также в Можайске имеется много деревянных домов, окна которых украшены резными изящными наличниками. Причём в этих домах есть что-то особенное, осмысленное и выразительное, заставляющее путешественников остановиться и полюбоваться неповторимостью каждой постройки.