Зарайск – один из старинных городов России, первые упоминания о нём датируются началом 12 столетия. Много с того времени пришлось пережить Зарайску (сожжение кочевниками, а после его отстройки повторное сожжение войсками Батыя, оккупацию немецко-фашистских захватчиков), однако ничто не сломило твёрдый дух русского народа, город несмотря ни на что вновь восстанавливался и заново отстраивался.
Неудивительно, что за свою многовековую историю город обзавёлся большим количеством достопримечательностей, вызывающих интерес у людей, почитающих русскую историю и культуру.
Доминантой городских достопримечательностей является Зарайский кремль, выступавший неприступной крепостью на пути врагов.
Кремль представляет собой хорошо сохранившийся комплекс построек, включающих два храма (Никольский собор (17 век) и собор Иоанна Предтечи (начало 20 века)). Кроме того, в кремлёвский комплекс входит здание присутственных мест (конец 18 столетия), в настоящее время отданное под воскресную школу и Крестильный храм Серафима Саровского.
Другой городской достопримечательностью, являющейся излюбленным местом у туристов, является художественный музей-заповедник, состоящий из двух залов. В первом зале собраны уникальные предметы и произведения искусства из старинных дворянских усадеб, второй зал полностью посвящен живописной природе края.
Много в Зарайске церквей и храмов, среди которых старинная Троицкая церковь (начало строительства датируется второй половиной 18 столетия), церковь Благовещения Пресвятой Богородицы с трёхъярусной колокольней, церковь Иконы Казанской Божьей Матери, а также храм Илии Пророка.
Во время путешествия по Зарайску интересно заглянуть в дом-музей скульптора Анны Голубкиной, ученицы Родена, а также в музей-усадьбу Достоевского.
Не менее интересна старинная городская архитектура Зарайска. В городе много сохранившихся строений прошлых веков. Так, большой интерес для туристов представляет дом купца Ярцева (постройка конца 18 века), водонапорная башня, здание земской управы (середина 19 столетия), белоснежные торговые ряды (постройка 18 столетия), дом купцов и меценатов Бахрушиных, купеческий особняк, в котором в конце 19 столетия несколько лет жил поэт-революционер Мачтета, дача Редерса, деревянный жилой дом конца 17 столетия и многое другое.
